Ricca cittadina immersa nella campagna maremmana, considerata fino dall'antichità luogo salubre e di villeggiatura, al punto che gli Uffici Governativi del capoluogo, d'estate, si trasferivano qui. Offre bellissimi panorami sia sul versante del mare, sia sul versante del monte Amiata. Nella chiesa Parrocchiale, fra pregevoli opere d'arte, spicca una terracotta di Andrea della Robbia. A settembre, in data che viene precisata di anno in anno, vi si svolge la Sagra dell'Uva, interessante manifestazione folcloristica tesa alla valorizzazione del vino (Morellino di Scansano).

 

 

L'abitato sorge sulla sommità delle alture che dividono la valle dell'ombrone da quella del fiume Albegna a 500 metri sul livello del mare e a 20 chilometri dal golfo di Talamone. Il nome probabilmente trae origine da Santo Ansano, un martire cristiano che predicò in vangelo in queste terre. Probabilmente la zona fu abitata fin dall'Età
del Bronzo, tuttavia gli scavi archeologici nel decennio 1972- 1981 portarono alla luce un antico centro etrusco databile tra il VI e III secolo a.C.

Dal 280 a.C. la storia di Scansano si lega a quella di Roma, in questo periodo vennero costruite imponenti fattorie che progressivamente si trasformarono in piccoli aglomerati urbani che con il passare del tempo si avvicinarono sempre più ai castelli per difendersi dalle incursioni barbariche. Il paese vero e proprio comunque sorse intorno all'anno 1000. Nel 1273 passò sotto i Conti Aldobrandeschi di Santa Fiora, che dominarono per più di 200 anni.
Sempre nel XIII secolo però, la repubblica di Siena cercava di aprirsi uno sbocco verso il mare e applicò la politica di distruzione di tutti i castelli che trovava sulla sua strada. Intorno al 1500 gli Aldobrandeschi cercano di reagire compiendo incursioni nei territori occupati, ma Siena riuscì ad avere la meglio e sconfisse defintivamente l'antica famiglia.
Sempre in questi anni, una Aldobrandeschi, Cecilia, sposò un rampollo della famiglia Sforza e Scansano venne incorporato nella Contea di questa famiglia per divenire un comune signorile.

La salubrità del luogo attirò molte famiglie benestanti, così agli inizi del 1500 Scansano divenne uno de più importanti borghi della maremma. Nel 1615 si ebbe un nuovo "passaggio di proprietà" venne infatti acquistato per 215 scudi da Cosimo II dè Medici ed entrò a far parte del Granducato di Toscana. Vennero incentivate le costruzioni di fattorie con la concezione latifondista del terreno e fu avviata in tutto il territorio una prima opera di bonifica. La situazione migliorò ancora sotto gli Asburgo Lorena, che subentrarono ai Medici nel 1738; i nuovi principi allargarono gli interventi di bonifica all'intero territorio maremmano, favorirono i commerci e limitarono i privilegi feudali.

Nel 1738 venne dato un nuovo ordine amministrativo alla Maremma: il territorio venne suddiviso in diciotto comuni e quello di Scansano fu costituito dall'unione dei centri di Scansano, Montorgiali, Montiana, Cotone e altri centri più piccoli come Montepò e Pomonte.

Nel secolo successivo il paese conobbe nuovi momenti di grande importanza. Quando nei mesi più caldi nella pianura maremmana imperversava la malaria, tutti gli uffici più importanti del governo provinciale si trasferivano da Grosseto a Scansano dove non c'era pericolo di malattie infettive. Questa pratica prese il nome di "estatatura".